في إنجاز جديد يضاف إلى مسيرته الفنية، حصل شون بن على جائزة أفضل ممثل مساعد في حفل الأوسكار الثامن والتسعين، وذلك عن دوره في فيلم One Battle After Another الذي أخرجه بول توماس أندرسون، ليصبح بذلك رابع ممثل في تاريخ الأوسكار يحقق ثلاث جوائز، حيث ينضم إلى قائمة تضم جاك نيكلسون ودانيال داي لويس ووالتر برينان.
لم يحضر شون بن الحفل لتسلم جائزته، حيث قام الممثل كيران كولكين بتقديم الجائزة، مازحاً بالقول إن شون لم يستطع الحضور، أو ربما اختار عدم الحضور، لذا سيتسلم الجائزة بدلاً منه.
يمتلك شون بن جائزتين سابقتين في فئة أفضل ممثل، حيث حصل على أولاهما عن فيلم Mystic River عام 2003، والذي جسد فيه شخصية رجل يسعى للانتقام بعد خروجه من السجن، بينما حصل على الثانية عام 2008 عن تجسيده لشخصية الناشط الحقوقي هارفي ميلك في فيلم Milk. وقد ترشح أيضاً ثلاث مرات لجائزة الأوسكار عن أفلام Dead Man Walking وSweet and Lowdown وI Am Sam.
خلال موسم الجوائز الحالي، نال شون بن عدة جوائز تقديرية عن أدائه في فيلم One Battle After Another، بما في ذلك جائزة نقابة الممثلين وجائزة الأكاديمية البريطانية للأفلام. في هذا الفيلم، يجسد شخصية العقيد ستيفن جي لوكجَو، حيث يتسم الدور بطابع تهديدي يجمع بين الكوميديا الثورية والملحمة السياسية.
شهد موسم الجوائز الحالي أيضاً بعض المواقف المثيرة للجدل المتعلقة بشون بن، حيث ظهر في برنامج حواري مع جوليا روبرتس، وأثار الجدل في حفل الغولدن غلوب بعد أن خالف قواعد منع التدخين وأشعل سيجارة داخل القاعة. كما خسر جائزة أفضل ممثل مساعد في الغولدن غلوب لصالح ستيلان سكارسجارد عن فيلم Sentimental Value.
جاء فوز شون بن بعد منافسة شديدة مع مجموعة من الممثلين المتميزين، من بينهم ستيلان سكارسجارد عن فيلم Sentimental Value، وديلروي ليندو عن فيلم Sinners، وجاكوب إلوردي عن فيلم Frankenstein، بالإضافة إلى زميله في فيلم One Battle After Another بينيسيو ديل تورو.